更新时间：作者：小小条
高中化学试题解析291
化合物L是某中药的活性成分。一种合成路线如下(略去部分试剂与反应条件，忽略立体化学)。
回答下列问题：
（1）A中含氧官能团的名称为_______。
（2）对比C和D的结构，可以推知C和D的_______(填标号)不相同。
a．分子式
b．质谱图中的碎片峰
c．官能团
（3）D→F中另一产物的化学名称为_______。
（4）E发生加聚反应，产物的结构简式为_______。
（5）F→G的反应类型为_______。
（6）羰基具有较强的极性。I→J经历了加成和消去的过程，其中间体的结构简式为_______(填标号)。
（7）K→L的化学方程式为_______。
（8）写出一种满足下列条件的L的同分异构体的结构简式_______(不考虑立体异构)。
①能与FeCl3发生显色反应；1mol该物质与足量NaOH溶液反应，消耗3molNaOH。
②核磁共振氢谱显示6组峰，且峰面积比为9∶2∶2∶2∶1∶1。
③含有酯基和氨基(或取代的氨基，—NR”R”’，R”和R”’可以是H或烃基)。
答案:
（1）醛基
（2）b
（3）乙烯
（4）
（5）氧化反应
（6）c
（7）
（8）
分析：
（1）A中的含氧官能团是醛基，碳溴键（溴原子）不含氧。
（2）对比C和D的结构式知，其分子式相同，官能团均为酯基、碳溴键、碳碳双键，但其结构式不一样，因此在测质荷比时形成的分子碎片不同，得到的质谱图的谱线不同。
（3）按信息D与E发生碳碳双键的复分解反应，另一种产物为乙烯CH2=CH2。
（4）E发生加聚反应时，碳碳双键中的π键断裂，两个碳原子形成链节，其结构简式为：
（5）F的分子式为C13H19BrO4，G的分子式为C13H17BrO5，F生成G的反应是一个得氧失氢的反应，所以是一个氧化反应。
（6）I生成J时先发生加成反应，I分子中氨基的N—H断裂，与羧基C=O进行加成，所以中间产物为：
（7）K发生取代反应生成L，氨基N—H断裂，酯基中C—O断裂，因此另一种产物是CH3OH，即甲醇，所以化学方程式为：
（8）L的分子式为C12H17NO3，不饱和度为5。按其条件知，（酚）羟基连苯环，（酚）酯基直接连苯环，一个—C(CH3)3，一个—CH2—，一个—NH—，且只能在苯环上形成两个对位的取代基，其结构简式可能为：
欢迎点赞 关注 留言
云水散人
版权声明：本文转载于今日头条，版权归作者所有，如果侵权，请联系本站编辑删除