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高中化学“羟基”核心知识点的100条内容。这份清单按照从基础到综合、从结构到性质、从醇到酚到酸的顺序进行组织，并融入了常考考点和易错点。

第一部分：羟基基础与结构 (1-15)

定义：羟基是由氢和氧原子组成的原子团，化学式为 -OH。官能团：羟基是醇类、酚类和羧酸类物质的特征官能团。键合方式：羟基的氧原子通过共价键与碳原子（醇、酚）或羰基碳原子（羧酸）相连。电子结构：氧原子电负性大，O-H键和C-O键均为极性共价键，这是羟基化合物具有特殊性质的根源。氢键：羟基上的氢原子能与电负性强的原子（如O、N、F）形成氢键。醇羟基：羟基与饱和碳原子（sp³杂化）直接相连，如乙醇 C₂H₅OH。酚羟基：羟基与苯环（sp²杂化）直接相连，如苯酚 C₆H₅OH。羧羟基：羟基与羰基（-COOH） 直接相连，如乙酸 CH₃COOH。三类羟基活性差异：酸性强弱一般为：羧羟基 > 酚羟基 > 醇羟基。水溶性：低级醇（如甲醇、乙醇、丙醇）能与水以任意比互溶，因羟基与水分子形成氢键。沸点：含羟基的化合物沸点通常高于分子量相近的烃、醚、卤代烃等，因分子间存在氢键。醇的分类（按羟基数目）：一元醇（如乙醇）、二元醇（如乙二醇）、多元醇（如丙三醇/甘油）。醇的分类（按羟基所连碳类型）：伯醇（-CH₂OH）、仲醇（>CHOH）、叔醇（>C-OH）。同分异构：醇存在碳链异构、官能团位置异构，与醚类互为官能团异构。命名：系统命名法选择含羟基的最长碳链为主链，从离羟基最近的一端编号。

第二部分：醇羟基的化学性质 (16-50)

与活泼金属反应：醇羟基的氢具有一定弱酸性，能与Na、K、Mg、Al等活泼金属反应。反应方程式：2R-OH + 2Na → 2R-ONa + H₂↑反应活性：甲醇 > 伯醇 > 仲醇 > 叔醇（酸性强弱顺序）。产物：生成醇钠和氢气，醇钠是强碱，在水中完全水解。取代反应（与HX）：R-OH + HX → R-X + H₂O卢卡斯试剂：无水ZnCl₂的浓盐酸溶液，用于鉴别伯、仲、叔醇（叔醇最快，仲醇次之，伯醇最慢或常温不反应）。反应活性：叔醇 > 仲醇 > 伯醇（与HX反应），原因与碳正离子稳定性有关。分子内脱水（消除反应）：醇在浓硫酸、加热条件下发生脱水生成烯烃。查依采夫规则：脱水主要生成双键碳上连有较多取代基的烯烃（更稳定）。脱水温度：170℃左右主要生成烯烃。分子间脱水：在140℃左右，两分子醇脱水生成醚。催化氧化：醇在Cu或Ag催化下，与O₂反应。伯醇氧化：生成醛，醛可进一步氧化成羧酸。仲醇氧化：生成酮，酮难以被继续氧化。叔醇氧化：因无α-H，一般难被催化氧化。强氧化剂氧化：酸性KMnO₄或K₂Cr₂O₇可使醇氧化，溶液褪色。酯化反应：醇与酸（无机酸或羧酸）反应生成酯和水。无机酸酯：如乙醇与浓硝酸反应生成硝酸乙酯。醇与羧酸酯化：酸脱羟基，醇脱氢。酯化反应机理：羧酸分子中羧基上的羟基被醇中的烷氧基取代。成醚反应：威廉姆森合成法，醇钠与卤代烃反应生成醚。脱水与氧化竞争：反应条件（温度、酸浓度）控制产物是烯烃还是醚或醛酮。邻二醇特性：能被高碘酸（HIO₄）氧化，发生碳碳键断裂。邻二醇与氢氧化铜：生成绛蓝色络合物，用于鉴别。甘油的特性：丙三醇具有吸湿性，溶于水和乙醇。消去反应方向：可能产生两种烯烃时，主要生成更稳定的扎伊采夫产物。醇的制备（卤代烃水解）：R-X + OH⁻ → R-OH + X⁻ （注意：叔卤代烃易发生消去副反应）。醇的制备（烯烃水合）：CH₂=CH₂ + H₂O → CH₃CH₂OH（催化剂：酸或直接水合法）。醛酮还原：醛还原为伯醇，酮还原为仲醇（常用还原剂：H₂催化剂，或NaBH₄， LiAlH₄）。格氏试剂合成醇：与甲醛得伯醇，与其他醛得仲醇，与酮得叔醇。卤仿反应：乙醛和甲基酮（CH₃CO-）能被次卤酸盐氧化，生成少一个碳的羧酸和卤仿。碘仿反应：乙醇和甲基仲醇（CH₃CH(OH)-）可被I₂/NaOH氧化并发生碘仿反应，生成黄色沉淀，用于鉴别。醇的鉴别：可用钠（产生氢气）、卢卡斯试剂（叔醇立即浑浊）、氧化反应（伯仲醇使酸性KMnO₄褪色）。醇的分离提纯：利用沸点差异（蒸馏）、与无机盐形成络合物（如CaCl₂能吸收乙醇但不能吸收甘油）。

第三部分：酚羟基的化学性质 (51-75)

弱酸性：苯酚俗称石炭酸，其酸性比碳酸还弱。与NaOH反应：C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O，证明其有酸性。不与NaHCO₃反应：苯酚酸性弱于碳酸，不能与NaHCO₃反应放出CO₂，可用于与羧酸的分离鉴别。苯环的活化作用：羟基是强的邻对位定位基，极大地活化了苯环，使酚易发生亲电取代反应。苯酚的溴代：常温下与溴水反应立即生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀，反应灵敏，用于鉴别。苯酚的硝化：常温下与稀硝酸反应生成邻硝基苯酚和对硝基苯酚。显色反应：苯酚与FeCl₃溶液发生显色反应，呈紫色，是鉴别酚羟基的特征反应。氧化反应：苯酚易被空气氧化，故常呈粉红色。能被酸性KMnO₄等强氧化剂氧化。缩聚反应：苯酚与甲醛在酸或碱催化下发生缩聚反应，生成酚醛树脂。成醚反应：酚钠与卤代烃反应生成芳香醚。成酯反应：酚与酸酐或酰氯反应生成酯，比醇困难。酸性比较：对位有吸电子基（如-NO₂）酸性增强，有给电子基（如-CH₃）酸性减弱。2,4,6-三硝基苯酚（苦味酸）：酸性很强，接近无机酸。酚的制备（磺化碱熔法）：经典工业制法。酚的制备（异丙苯法）：现代工业主要方法，同时得到苯酚和丙酮。酚的鉴别：FeCl₃显色、溴水生成白色沉淀、酸性（溶于NaOH但不溶于NaHCO₃）。苯酚的保存：避光、密封，防止被氧化。邻苯二酚（儿茶酚）和对苯二酚：易被氧化为醌，常用作还原剂和显影剂。酚羟基的酸性本质：苯环的大π键与氧原子的p电子形成p-π共轭，使O-H键极性增强，氢易电离。苯酚的亲电取代位置：羟基的邻位和对位。酚与醇羟基活性的根本区别：所连的基团不同（苯环 vs 烷基），导致电子效应（共轭效应与诱导效应）不同。酚钠溶液中通入CO₂：会析出苯酚，证明酸性：H₂CO₃ > C₆H₅OH。酚的毒性与腐蚀性：苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性。多元酚的还原性：如维生素C（含烯醇式结构）具有强还原性。酚羟基对苯环的影响：是结构决定性质的典型范例。

第四部分：羧羟基的化学性质 (76-90)

酸性：羧酸具有明显的酸性，能使指示剂变色，与活泼金属、碱、碱性氧化物、碳酸盐等反应。与NaHCO₃反应：R-COOH + NaHCO₃ → R-COONa + CO₂↑ + H₂O，此反应常用于鉴别和分离羧酸与酚。酸性强弱规律：甲酸 > 苯甲酸 > 其他脂肪酸；氯代乙酸 > 乙酸。酯化反应：羧酸与醇在浓硫酸催化下生成酯和水。酯化反应的可逆性：酯化反应是可逆反应，逆反应为水解反应。酰卤生成：羧酸与PCl₃、PCl₅、SOCl₂反应，-OH被卤素原子取代，生成酰氯。酸酐生成：两分子羧酸脱水或酰卤与羧酸盐反应生成酸酐。酰胺生成：羧酸与氨或胺反应生成羧酸铵盐，加热脱水生成酰胺。还原反应：羧酸不易被普通还原剂还原，但能被强还原剂LiAlH₄还原为伯醇。α-H卤代：在少量红磷催化下，羧酸的α-H可被氯或溴取代（赫尔-乌尔哈-泽林斯基反应）。甲酸的特殊性：同时含有醛基和羧基，故既有酸性，又有还原性（能发生银镜反应）。乙二酸（草酸）的还原性：能使酸性KMnO₄褪色，常用于定量分析。高级脂肪酸：硬脂酸（C17H35COOH）、油酸（C17H33COOH，含碳碳双键）。羧酸的制备：醛氧化、醇氧化、腈水解、格氏试剂与CO₂反应等。羧酸的鉴别：NaHCO₃溶液（产生CO₂气体）、显酸性。

第五部分：综合、鉴别与应用 (91-100)

三类羟基酸性比较：羧酸（能与NaHCO₃反应） > 碳酸 > 酚（能与NaOH反应） > 水 > 醇（能与Na反应）。羟基化合物的溶解性规律：小分子因氢键易溶于水，随烃基增大，水溶性下降。氢键对物理性质的影响：是解释沸点、溶解度的关键。醇、酚、羧酸的系统鉴别方法： 第一步：加NaHCO₃，有气泡→羧酸。 第二步：加FeCl₃，显紫色→酚。 第三步：加Na，有氢气→醇。 （也可结合卢卡斯试剂、溴水等）羟基的保护：在有机合成中，常将羟基酯化或醚化以保护其不被反应。生活中的醇：乙醇（酒精饮料、消毒剂）、甲醇（工业酒精，有毒）、乙二醇（防冻液）、丙三醇（化妆品保湿）。生活中的酚：苯酚（消毒剂、化工原料）、茶多酚（抗氧化）。生活中的羧酸：乙酸（食醋）、柠檬酸（水果）、乳酸（酸奶）、水杨酸（阿司匹林原料）。环境与安全：甲醇有毒，误食可致盲致死；苯酚有毒有腐蚀性；工业废水中的酚需处理。核心思想：学*羟基化学，核心是掌握“结构决定性质，性质反映结构” 这一化学基本规律，理解羟基所连接的基团（烷基、苯环、羰基）如何通过电子效应（诱导、共轭）和空间效应影响羟基的活性。

这份清单几乎涵盖了高中阶段关于羟基的所有核心考点。建议你不仅要记忆，更要理解其背后的原理，并通过练*来巩固。祝你学*进步！

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