更新时间：作者：小小条
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【英文名称】 Dicyclohexylborane
【分子式】 C₁₂H₂₃B
【分子量】 178.12
【CAS号】 1568-65-6
【缩写和别名】HBChx₂, Cy₂BH
【物理性质】白色固体，mp 103~105 ℃，溶于大多数有机溶剂。
【制备和商品】国际大型试剂公司有销售，也可以使用环己烯与商品硼烷络合物反应方便地制备 。
【注意事项】 固体试剂可以在低温和氯气下存放，但最好制备后马上使用，建议在通风橱中操作和使用。
二环己基硼烷（Cy₂BH）是众多的用于 Brown 硼氢化-氧化反应的试剂之一。它具有中等的位阻，但比大位阻试剂 9-BBN 廉价。虽然它的选择性比 9-BBN 差，但可以满足大多数反应的需要。真正有价值的是：9-BBN 一般不适合用于炔烃的反应，因此许多炔烃的 Brown 硼氢化-氧化反应主要由 Cy₂BH 来完成。
Cy₂BH 可以与烯烃发生 Brown 硼氢化-氧化反应，得到反马氏加成的产物，它对不同的烯烃表现出较好的选择性，末端烯烃优先于中间烯烃。
Cy₂BH 可以与炔烃发生 Brown 硼氢化反应，反应具有很高的化学选择性，即使有烯烃存在也不受到影响。生成的硼氢化产物经 H₂O₂ 水解则得到预期的醛化合物。
当末端炔烃上的氢被杂原子取代时，Cy₂BH 与之发生的 Brown 硼氢化反应特别具有意义，因为可以将更多的官能团引入到底物分子中。
对这些硼氢化反应中间体进行适当的后处理，即可得到不同的产物。例如：经酸解除去硼试剂部分可以得到顺式烯烃。又例如：经 Et₂Zn 交换后与醛发生加成反应生成烯丙基醇产物。如果经 Et₂Zn 交换后与醛发生分子内环化反应，则可以得到大环产物。
摘自：《现代有机合成试剂——还原反应试剂》，胡跃飞主编。
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