有机物的结构决定性质，所以研究有机物的主要任务就是确定其分子结构。

研究有机化合物一般要经过下面几个基本步骤，每个步骤都有一些常用的基本方法。

分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定分子结构

一、有机物的分离、提纯

从天然资源（如动植物体内）提取的有机物，基本上都是含杂质的粗品，工业生产和实验室中合成的有机物，也往往含有未反应完全的原料、副反应产生的其它物质。而研究有机物必须使用较为纯净的物质，这样就需要将粗品进行分离、提纯。

分离是把混合物分成几种纯净物；提纯是除去杂质，得到纯净物。

提纯的原则是：不增，不引入新的杂质；不减，不减少被提纯物；易分离，将杂质转化成易分离的物质，如沉淀、气体、水等。

一般先分析有机物和杂质的性质差异（包括物理性质和化学性质），再按照上面的原则选择合理的方法。

常见的物理方法有蒸馏、萃取和重结晶等。

1、蒸馏

分离对象：相互溶解的液态有机物。

分离原理：混合物中有机物与杂质的沸点相差较大；有机物的热稳定性较高。

比如，甲烷与氯气发生取代反应得到的液态混合物，含有二氯甲烷（沸点40℃）、三氯甲烷（沸点62℃）、四氯化碳（77℃），三种有机物混溶在一起，但沸点不一样，就可以用蒸馏的方法分离。

实验装置：

注意事项：

蒸馏烧瓶要垫陶土网，烧瓶内液体体积约为其容积的三分之一到三分之二。烧瓶中要加几块碎瓷片（或沸石），目的是防止加热时液体暴沸。

温度计水银球与蒸馏烧瓶的支管口平齐。

使用直形冷凝管，不用球形冷凝管（防止液体残留在球形部分）。冷凝水从下口流入，上口流出，这样利用逆流原理，效果较好，先通冷凝水再加热蒸馏烧瓶。

在实际使用时，经常要配合化学方法使用。如要除去乙醇中混有的乙酸（或水），不能直接蒸馏，可以先用生石灰将乙酸（或水）转化为高沸点的物质，然后再蒸馏。

2、萃取

包括液-液萃取和固-液萃取两种。

原理：

液-液萃取是利用某物质在两种互不相溶的溶剂中溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。

如，用四氯化碳（或苯）从溴水中萃取溴单质。溴在水中的溶解度较小，而在四氯化碳（或苯）中溶解度较大，这样溴单质就会从水中转移到四氯化碳（或苯）中。

固-液萃取是用溶剂把某物质从固体中溶解出来的过程。

如，用乙醚作溶剂从某些中药中溶解出青蒿素。

萃取剂的选择：

萃取用的溶剂叫萃取剂，常用的萃取剂有乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷、苯、四氯化碳等。

要萃取的物质在萃取剂中溶解度要比较大。液-液萃取时，萃取剂与原溶剂要互不相溶。另外，萃取剂与原溶液中的成分不能发生化学变化。

装置及操作：

液-液萃取后液体会分层，一般还要进行分液。所以可以直接在分液漏斗中进行萃取，然后再分液。

下面以四氯化碳萃取溴水中的溴单质为例。

将10mL的溴水加入到分液漏斗中，再加入5mL的四氯化碳，塞上玻璃塞，充分振荡，放在铁架台上静置。溶液会分层，下层橙红色，是溴的四氯化碳溶液（四氯化碳的密度比水大）；上层颜色变浅是水层。

在下面放一个烧杯，分液漏斗下端管口尖嘴部分紧靠烧杯内壁。打开漏斗上口的玻璃塞，或将玻璃塞上的凹槽对准漏斗颈部的小孔。然后打开分液漏斗活塞，将下层液体从下口放到烧杯中，当液体分界面到达活塞下面一点，关闭活塞。将上层液体从上口倒入另一个烧杯中。（注意上层液体不能从下口放出）

说明：

萃取后一般要进行分液操作，但分液可以单独进行，只要是互不相溶的两种液体，分层后均可用分液进行分离。

如，制取乙酸乙酯后，收集到饱和碳酸钠溶液表面的乙酸乙酯就可用分液的方法分离，之前就没有萃取。

练*：

探究用环己烯粗品精制环己烯的方法。

已知实验室制取环己烯的化学原理：

	密度/	熔点/℃	沸点/℃	溶解性
环己醇	0.96	25	159.6	可溶
环己烯	0.81	－103	85.6	不溶

(1)除去环己烯粗品中的杂质，需先加入饱和碳酸钠溶液，其主要目的是什么？

(2)加入饱和碳酸钠溶液后，振荡、静置，环己烯在上层还是下层？

(3)静置后如何操作？该操作用到的主要仪器是什么？

答案：

(1)除去环己烯中的酸性杂质和部分环己醇。

(2)环己烯在上层。

(3)静置后应进行分液操作：将下层液体从分液漏斗下口放出，环己烯从分液漏斗上口倒出。用到的主要仪器是分液漏斗、烧杯。

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云水散人

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